ホフマン脱離(ホフマン分解)の反応機構【E1cB機構】

[@ゆかり-l7v]

学部の講義では扱われず、書籍からの理解が難しかったホフマン脱離を理解できました。
深く理解されているsin有機化学さんの解説動画、いつも楽しく見させて頂いてます。

[@sinOrganicChem]

とても励みになるコメントありがとうございます！院試なんかに平気で出てくるくせに教科書であんまり解説されてない反応って多いですよね笑

[@ふせん-s6u]

7:25 のスライド（E1cB反応の方）は3級炭素がアニオンになっていますが、アニオンは級数の少ない方が安定であれば、1級炭素があるのでそこの炭素の水素が引き抜かれてアニオンになるのではないでしょうか？

[@sinOrganicChem]

今見直したらややこしい書き方になっちゃってるので訂正しなきゃいけないんですが、その構造は「メチル基」という意味ではなくEWG性の置換基が付いているものとして考えてください。例えばフルオロメチル基やカルボニルなどの置換基によってそこのカルバニオンが安定化されていなければなりません。メチル基のように見えるところは全て「R」や「EWG」と置き換えて考えていただけると嬉しいです…
(間違って別垢で返信しちゃったので投稿し直しました)

[@みき-m9r4q]

講義での説明が理解できずこちらの動画を見させて(#^^#)いただきましたが、おかげ様で理解できました！ありがとうございます(#^^#)

[@sinOrganicChem]

お役に立ててよかったです！！
ぜひ拡散してください←

[@NN-he8uc]

Ｅ2反応は必ずアンチペリプラナー状態の立体配座で進行しますが、Ｅ2反応におけるプロトンと脱離基がアンチペリプラナーな状態であると同じようにＥ1ｃＢ反応の場合はローンペアと脱離基がアンチペリプラナーな立体配座で進行するのでしょうか？

[@sinOrganicChem]

一旦カルバニオンが出来てから脱離基が脱離するので、その間に十分回転できる余裕があればアンチペリプラナーじゃなくても進行すると思います。

[@NN-he8uc]

@@sinOrganicChem 解答ありがとうございます