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これの用途をサッと出せるレベルなら実験室で困らないだろうな…
これさらにすごいのは、液溜めに入った溶液で反応がどこまで進んだかを計算できることあと水にエタノールがちょっと溶けてるはずだから計算はめんどそう
高校の時エステル化反応で、AcOH+EtOH ←→AcOEt+H2Oの両側から実験を始めて平衡定数を比較した記憶があります。結果は全くあわず、先生一人だけ声を荒らげていたけど、生徒はほとんど理解してませんでした??。
考えた人すご!
もとの問題をちゃんと調べれば良いのでしょうけど、シュウ酸に対してエタノールは充分に多い量であって、シュウ酸がなくなるまで、ということかいな
いつも動画投稿ありがとうございます!反応系中から水を追い出す役割なのだろうなというところまでは思いついたんですが、密度差による効果までは思い至りませんでした…勉強になりました!
エステル結合が可逆反応であることを知らなくても、Aで反応しきらない時点で可逆反応が存在してることは分かるな〜とは感じました。完全に反応するってことはどちらかがフラスコに戻る物質が少なくなるからまでは考察できるけど、あとはエステルと水の比重の知識だけ足りなかった
実際の設備で考えると、コンデンサーとコンデンサーの下に設けるドレンポットかな。
東大の問題って良い問題が多くて化学の重要問題集に載ってたりするよね
平衡を偏らせるという発想はもちろんですが、水層と有機層の比重の違い(⇒水だけを取り除ける)も利用できるよう器具がデザインされている点も秀逸ですね。ちなみに、水層の高さが一定となったことを確かめることで、反応終了の視覚化もできるでしょうか?
いい着眼ですね!ある程度のスケールで反応させないといけませんが、生成する水のモル数計算できるので、その量が発生したことで反応完結が大体見積もれます
@@morop_ ご返信ありがとうございました!なるほど。大量合成の際に非常に便利ですね!合成技術の奥深さを感じられました。あと、素人の発想ですが、スケールが小さい場合でも、ガラス管の径を細くして、目盛りを付ければ、水の体積で終点を見積もれるかもしれませんね。
いろいろあって化学やめちゃったけど、こういうの見ると化学って面白いな〜って思い出しちゃうな
かしこぉ!
この器具はかしこい!
ディーンスターク管使ったなぁ共沸だと沸点が変わるの不思議だなぁと思ってました
まじおもろい
これ良問やか
今日実験ノートみてたらリフラックスコンデンサーってあってナンダヨこの器具って思ったら冷却器だった。
フィッシャーエステル合成が平衡反応であることを(実質的に)知っていて、かつ実験装置の中で起こる現象を洞察することを高校生に求めてくるとはさすが東大…と舌を巻いた記憶があります 果たして来年はどういう問題が来るのでしょうか…
@@Idea-256 さすが東大は本当に同意
えー! 酸触媒なんだから平衡反応だろう、と思った私は修行不足ですか?
そもそもEt-oxalateとtolueneの沸点が結構近そうで、分離が面倒そう。
いくつかコメントあるけど、分配係数の問題で水層にエタノールが入ってくる以上は「反応しきる」ということはありえない、ここまで書いて満点もらえる採点基準ということはないですよね?
実験で学んだ内容案外覚えてて自分に感心したw
かしこい スマート!
デカンターを使った溶剤還流脱水、実際のプラントでも類似のことをやっていますね。
器具から工夫できる人って本当に尊敬できる 合成の終盤なんて特に生成物無くすのが怖くてなにもできないシリカゲルカラムで全部の溶媒を大量の試験管に残してラボ内の顰蹙を買いまくるセンス皆無の民
トルエン/エタノールを反応槽に戻す役割は知らなかったな。
パッと見、水素結合をより形成しにくい生成物の揮発性が高まるため右上の方に回答の水のように蒸留されて平衡が偏るって回答しました(笑)
俺の頭だとそもそもなんでエステルが出来るのかってところから考えなきゃいけないみたい
脱水縮合反応と加水分解反応は割と良く見る。なぜそういう反応が起きるのかはわからないから丸暗記だけど。丸暗記で「カルボン酸とアルコールはエステル」と覚える。
はや!
東大京都大等の問題で特に論述は、正しい方へ誘導もしつつ?ちゃんと考えさせる良問が毎年ある印象。こういう問題の解説は化学離れた身には懐かしい感じがします、ありがとうございます。
「トルエン-エタノ-ルは水と共沸するから反応系から水を取り除ける事を考慮して溶媒にトルエンを選んでいる。」は記述しなくても良いのですか?
ディーンスターク、たまに使ってました。
トルエンエタノールのほうが比重は重いから下だと思ったな
分子量的には当然水より大きいですが、密度で言えば水の方が大きいのではないでしょうか?
トルエンもエタノールも比重0.8ぐらいとして、VとVで混ぜて1.6Vとかに体積が減るとか考え辛いから混合物も大体比重0.8かな、と。
大学生になったらエタノールってそうやって書くんだ…と思いました笑
サムネで「?」となったけど、やっぱり「油浴」ですよね。
溶媒をトルエンではなく,エタノールそのものを使う方法なら,Aの装置でも反応進みますよね。左辺のエタノールが大過剰になるので,ルシャトリエの法則により反応は右へ進む。
エタノールが沸点低いので全部飛んじゃうんじゃないですか
@@のりのり-h6x 何のためにジムロート冷却器がついているんですか?
水を抜かない限り、平衡は移動するけど完全にエステル体にはなりませんが。
@@suzukihideaki8097その軽く煽るような口調で返すなら「エタノール大過剰なんて反応スケールが大きくなりすぎてやってられんわ」って返してやるよ。精製も面倒くさそう
@@suzukihideaki8097 失礼しました。Bの実験系で考えてました。
4:59
・エステル合成が可逆反応・比重が水>大抵の有機溶媒旧帝受けるレベルでここら辺の知識がない高校生は流石に居なそうだし入試じゃ差はつかなそうだけど面白い問題だな再来年位に地方の国立で似たやつが出てきそう
>エステル合成が可逆反応>比重が水>大抵の有機溶媒恥ずかしながら前者は今まで全く知りませんでした。といっても私が高校生だったのは30年近く前の話で、エステル合成を習ったかどうかは記憶の彼方ですし、油浴については明確に「高校では習っていない」と断言できます。ここ30年で有機分野の題材も色々と変わっているのでしょうか?後者については小学校高学年程度でも経験的に知っていますよね。水を入れた容器の中に有機溶媒を滴下すると水面に膜を張ります。とはいえ、「大抵の」有機溶媒と仰っている通り、例外も当然あって、大学入試だと「以下の有機溶媒のうち、明らかに水より重いと予想されるものをすべて選べ。それらを選んだ論拠も同時に示せ。」みたいな出題をすると面白そうです。
比重が逆の時にはどんな装置になるんだろう
正解は、エタノールぐらいケチケチせずにいっぱい使え、だと思うww
油浴してて草
わい有機合成専攻の修士やけど、こんなん高校生解けんやろ笑笑、東大凄すぎ。ディーンスターク管なんて滅多に使わないから修士でも解けないやつ多いと思う笑。
これ解けん有機系の修士は流石に絶望や…使わんくても勉強しなはれ…
これの用途をサッと出せるレベルなら実験室で困らないだろうな…
これさらにすごいのは、液溜めに入った溶液で反応がどこまで進んだかを計算できること
あと水にエタノールがちょっと溶けてるはずだから計算はめんどそう
高校の時エステル化反応で、AcOH+EtOH ←→AcOEt+H2Oの両側から実験を始めて平衡定数を比較した記憶があります。
結果は全くあわず、先生一人だけ声を荒らげていたけど、生徒はほとんど理解してませんでした??。
考えた人すご!
もとの問題をちゃんと調べれば良いのでしょうけど、シュウ酸に対してエタノールは充分に多い量であって、シュウ酸がなくなるまで、ということかいな
いつも動画投稿ありがとうございます!
反応系中から水を追い出す役割なのだろうなというところまでは思いついたんですが、密度差による効果までは思い至りませんでした…
勉強になりました!
エステル結合が可逆反応であることを知らなくても、Aで反応しきらない時点で可逆反応が存在してることは分かるな〜とは感じました。
完全に反応するってことはどちらかがフラスコに戻る物質が少なくなるからまでは考察できるけど、あとはエステルと水の比重の知識だけ足りなかった
実際の設備で考えると、コンデンサーとコンデンサーの下に設けるドレンポットかな。
東大の問題って良い問題が多くて化学の重要問題集に載ってたりするよね
平衡を偏らせるという発想はもちろんですが、水層と有機層の比重の違い(⇒水だけを取り除ける)も利用できるよう器具がデザインされている点も秀逸ですね。ちなみに、水層の高さが一定となったことを確かめることで、反応終了の視覚化もできるでしょうか?
いい着眼ですね!
ある程度のスケールで反応させないといけませんが、生成する水のモル数計算できるので、その量が発生したことで反応完結が大体見積もれます
@@morop_ ご返信ありがとうございました!なるほど。大量合成の際に非常に便利ですね!合成技術の奥深さを感じられました。
あと、素人の発想ですが、スケールが小さい場合でも、ガラス管の径を細くして、目盛りを付ければ、水の体積で終点を見積もれるかもしれませんね。
いろいろあって化学やめちゃったけど、こういうの見ると化学って面白いな〜って思い出しちゃうな
かしこぉ!
この器具はかしこい!
ディーンスターク管使ったなぁ
共沸だと沸点が変わるの不思議だなぁと思ってました
まじおもろい
これ良問やか
今日実験ノートみてたらリフラックスコンデンサーってあってナンダヨこの器具って思ったら冷却器だった。
フィッシャーエステル合成が平衡反応であることを(実質的に)知っていて、かつ実験装置の中で起こる現象を洞察することを高校生に求めてくるとはさすが東大…と舌を巻いた記憶があります 果たして来年はどういう問題が来るのでしょうか…
@@Idea-256 さすが東大は本当に同意
えー! 酸触媒なんだから平衡反応だろう、と思った私は修行不足ですか?
そもそもEt-oxalateとtolueneの沸点が結構近そうで、分離が面倒そう。
いくつかコメントあるけど、分配係数の問題で水層にエタノールが入ってくる以上は「反応しきる」ということはありえない、ここまで書いて満点もらえる採点基準ということはないですよね?
実験で学んだ内容案外覚えてて自分に感心したw
かしこい スマート!
デカンターを使った溶剤還流脱水、実際のプラントでも類似のことをやっていますね。
器具から工夫できる人って本当に尊敬できる
合成の終盤なんて特に生成物無くすのが怖くてなにもできない
シリカゲルカラムで全部の溶媒を大量の試験管に残してラボ内の顰蹙を買いまくるセンス皆無の民
トルエン/エタノールを反応槽に戻す役割は知らなかったな。
パッと見、水素結合をより形成しにくい生成物の揮発性が高まるため右上の方に回答の水のように蒸留されて平衡が偏るって回答しました(笑)
俺の頭だとそもそもなんでエステルが出来るのかってところから考えなきゃいけないみたい
脱水縮合反応と加水分解反応は割と良く見る。なぜそういう反応が起きるのかはわからないから丸暗記だけど。丸暗記で「カルボン酸とアルコールはエステル」と覚える。
はや!
東大京都大等の問題で特に論述は、正しい方へ誘導もしつつ?
ちゃんと考えさせる良問が毎年ある印象。
こういう問題の解説は化学離れた身には懐かしい感じがします、ありがとうございます。
「トルエン-エタノ-ルは水と共沸するから反応系から水を取り除ける事を考慮して溶媒にトルエンを選んでいる。」
は記述しなくても良いのですか?
ディーンスターク、たまに使ってました。
トルエンエタノールのほうが比重は重いから下だと思ったな
分子量的には当然水より大きいですが、密度で言えば水の方が大きいのではないでしょうか?
トルエンもエタノールも比重0.8ぐらいとして、VとVで混ぜて1.6Vとかに体積が減るとか考え辛いから混合物も大体比重0.8かな、と。
大学生になったらエタノールってそうやって書くんだ…と思いました笑
サムネで「?」となったけど、やっぱり「油浴」ですよね。
溶媒をトルエンではなく,エタノールそのものを使う方法なら,Aの装置でも反応進みますよね。左辺のエタノールが大過剰になるので,ルシャトリエの法則により反応は右へ進む。
エタノールが沸点低いので全部飛んじゃうんじゃないですか
@@のりのり-h6x 何のためにジムロート冷却器がついているんですか?
水を抜かない限り、平衡は移動するけど完全にエステル体にはなりませんが。
@@suzukihideaki8097その軽く煽るような口調で返すなら
「エタノール大過剰なんて反応スケールが大きくなりすぎてやってられんわ」
って返してやるよ。
精製も面倒くさそう
@@suzukihideaki8097 失礼しました。
Bの実験系で考えてました。
4:59
・エステル合成が可逆反応
・比重が水>大抵の有機溶媒
旧帝受けるレベルでここら辺の知識がない高校生は流石に居なそうだし入試じゃ差はつかなそうだけど面白い問題だな
再来年位に地方の国立で似たやつが出てきそう
>エステル合成が可逆反応
>比重が水>大抵の有機溶媒
恥ずかしながら前者は今まで全く知りませんでした。といっても私が高校生だったのは30年近く前の話で、エステル合成を習ったかどうかは記憶の彼方ですし、油浴については明確に「高校では習っていない」と断言できます。ここ30年で有機分野の題材も色々と変わっているのでしょうか?
後者については小学校高学年程度でも経験的に知っていますよね。水を入れた容器の中に有機溶媒を滴下すると水面に膜を張ります。とはいえ、「大抵の」有機溶媒と仰っている通り、例外も当然あって、大学入試だと「以下の有機溶媒のうち、明らかに水より重いと予想されるものをすべて選べ。それらを選んだ論拠も同時に示せ。」みたいな出題をすると面白そうです。
比重が逆の時にはどんな装置になるんだろう
正解は、エタノールぐらいケチケチせずにいっぱい使え、だと思うww
油浴してて草
わい有機合成専攻の修士やけど、こんなん高校生解けんやろ笑笑、東大凄すぎ。ディーンスターク管なんて滅多に使わないから修士でも解けないやつ多いと思う笑。
これ解けん有機系の修士は流石に絶望や…使わんくても勉強しなはれ…