Vorsicht: Das Gleichgewicht, welches bei ~ 30:30 dargestellt wird, ist fehlerhaft. Tatsächlich sind hier keine zwei Konformere desselben Moleküls dargestellt, sondern das linke und das rechte Molekül sind die beiden möglichen (unterschiedlichen!) Enantiomere des trans-1,2-Dimethylcyclohexans. Vom linken zum rechten Molekül wurden die beiden absoluten Konfigurationen jeweils genau invertiert. Das ist ein Fehler, welcher häufiger in dieser Vorlesungsreihe auftaucht. Um zu dem "korrekten" anderen Sesselkonformer des linken Moleküls zu gelangen, bei dem die beiden Methylgruppen äquatorial angeordnet sind, müssten formal ausgehend von dem rechts gezeichneten Molekül die beiden Methylgruppen eine Position weiter rücken (unter Beibehaltung der äquatorialen Orientierung) (egal ob nach links oder nach rechts. In beiden Fällen resultiert das korrekte Konformer). Auch bei dem anschließend betrachteten Konformerengleichgewicht bei ~ 32:00 liegt ein Fehler vor: Die beiden Konformere sind tatsächlich identisch/deckungsgleich. Um hier zu dem anderen, spiegelbildlichen Sesselkonformer zu gelangen, müsste ausgehend von der rechten Zeichnung z. B. die äquatoriale Methylgruppe eine Position weiter platziert werden, dann allerdings axial orientiert, und die axiale Methylgruppe ebenfalls eine Position weiterrücken, dann allerdings äquatorial positioniert (sodass die absolute Konfiguration jeweils nicht geändert wird).
@@elmiranadirova2737 Hallo! Die 1,3-diaxiale WW ist hierfür nicht wichtig. Ich meinte lediglich, dass die beiden Moleküle bei ~ 30:30 ein Konfigurationsisomerenpaar bilden und damit nicht in einem Konformerengleichgewicht zueinander stehen können. Bei ~ 32:00 liegt ebenfalls kein Konformerengleichgewicht vor. Herr Dyker hat hier bloß dasselbe Konformer zweimal aus unterschiedlichen Perspektiven gezeichnet (er hat sich quasi jeweils "verzeichnet"). Dann habe ich noch auf umständliche Art versucht zu beschreiben, wie die gewünschten fehlenden Konformere gezeichnet werden können.
Nein, bei Enantiomeren verhielten sich die Sechsringe wie Bild- und Spiegelbild zueinander, sodass sich an der axialen Ausrichtung der beiden Methylgruppen nichts ändern würde. Nur beim Überführen von Sessel-Konformation [A] zu Sessel-Konformation [B] durch "Umklappen" wird axial- gegen die äquatoriale Position vertauscht. Das kann man leicht nachvollziehen, wenn man - ausgehend von der linken Abbildung - Sessel-Kopf und Sessel-Fuß invertiert. Dreht man den Sessel dann gedanklich um 180° um die X-Achse, ist das Ergebnis exakt die Abbildung rechts. Kurzum, Prof. Dyker hat hier keinen Fehler gemacht.
@@M.Neukamm Zu deinem ersten Satz schweife ich einmal etwas aus: Berücksichtige bitte, dass bei der Betrachtung von Enantiomeren in der Regel zeitliche Mittelungen eine wichtige Rolle spielen: Betrachte folgende Überlegung: Würden Momentaufnahmen zweier zueinander enantiomerer Moleküle durchgeführt, so würden sie sich in diesen Aufnahmen sicherlich nicht spiegelbildlich zueinander verhalten, da sie in unterschiedlichen Konformationen vorlägen. So können z. B. Cyclohexanderivate in der Regel in der Sesselkonformation, der twisted boat-Konformation und unendlich vielen anderen Konformationen "dazwischen oder darum (durch Änderungen beliebiger Bindungs- und Diederwinkel)" vorliegen. Erst die zeitliche Mittelung aller Konformere, gewichtet nach ihrer relativen Häufigkeit, würde die spiegelbildliche Beziehung zwischen den enantiomeren Molekülen offenbaren. Lange Rede, kurzer Sinn: Das zu der linken Konformation im Video enantiomere Konformer hätte zwar in der Tat noch immer zwei axiale Methylgruppen. Durch konformationelle Änderungen dieses Spiegelbildes ließe sich dann aber das auf der rechten Seite dargestellte Molekül bilden. Eine gute Methode der Überprüfung der stereochemischen Verhältnisse ist die Bestimmung der absoluten Konformationen. Wenn du dies für die beiden Zeichnungen tust, wirst du feststellen, dass das linke Molekül (R,R)-konfiguriert ist und das rechte (S,S)-konfiguriert. So lässt sich unkompliziert die enantiomere Beziehung zwischen beiden Molekülen zeigen (unter der Annahme, dass keine besonderen konformationellen Einschränkungen vorliegen, die zu einer Form der axialen Chiralität führen könnten, was hier gewiss nicht der Fall ist). Du hast außerdem die Inversion von Sesselkopf und -fuß angesprochen. Meinst du damit die Kohlenstoffe am linken und rechten Rand der Zeichnung? Dann ist das in der Tat ein guter Punkt, denn genau diese konformationelle Änderung dieser beiden Kohlenstoffe hat Herr Dyker in gewisser Weise im Video nicht berücksichtigt. Folgen wir allerdings deiner Anweisung und lassen diese beiden Kohlenstoffe umklappen, sodass die beiden Methylgruppen äquatorial orientiert werden, dann führt eine anschließende Rotation um 180° entlang der x-Achse (die aus der Tafelebene heraussteht) keineswegs zur rechten Darstellung. Ebenso wenig tut das eine Rotation entlang der y-Achse.
@@aminoacid7289 Stimmt, Du hast Recht! Asche auf mein Haupt, ich sollte mir mal endlich ein Dreidingmodell zulegen, um meine Schwäche im räumlichen Vorstellungsvermögen auszugleichen.
Weiß ich halt nicht, ob man es dann nötig hat zu kommentieren. Wenn du es nicht brauchst dann ist das deine Sache, ich persönlich sehe in diesen Videos eine gute Möglichkeit mich bereits in der 10. klasse mit komplexeren chemischen Sachverhalten auseinanderzusetzen, dabei ist es doch völlig egal ob es eine PowerPoint ist oder jemand Kreide benutzt.
Vorsicht: Das Gleichgewicht, welches bei ~ 30:30 dargestellt wird, ist fehlerhaft. Tatsächlich sind hier keine zwei Konformere desselben Moleküls dargestellt, sondern das linke und das rechte Molekül sind die beiden möglichen (unterschiedlichen!) Enantiomere des trans-1,2-Dimethylcyclohexans. Vom linken zum rechten Molekül wurden die beiden absoluten Konfigurationen jeweils genau invertiert. Das ist ein Fehler, welcher häufiger in dieser Vorlesungsreihe auftaucht. Um zu dem "korrekten" anderen Sesselkonformer des linken Moleküls zu gelangen, bei dem die beiden Methylgruppen äquatorial angeordnet sind, müssten formal ausgehend von dem rechts gezeichneten Molekül die beiden Methylgruppen eine Position weiter rücken (unter Beibehaltung der äquatorialen Orientierung) (egal ob nach links oder nach rechts. In beiden Fällen resultiert das korrekte Konformer). Auch bei dem anschließend betrachteten Konformerengleichgewicht bei ~ 32:00 liegt ein Fehler vor: Die beiden Konformere sind tatsächlich identisch/deckungsgleich. Um hier zu dem anderen, spiegelbildlichen Sesselkonformer zu gelangen, müsste ausgehend von der rechten Zeichnung z. B. die äquatoriale Methylgruppe eine Position weiter platziert werden, dann allerdings axial orientiert, und die axiale Methylgruppe ebenfalls eine Position weiterrücken, dann allerdings äquatorial positioniert (sodass die absolute Konfiguration jeweils nicht geändert wird).
Hallo. Sie müssten auch die 1,3 diaxiale WW berücksichtigen, hatten Sie?
@@elmiranadirova2737 Hallo! Die 1,3-diaxiale WW ist hierfür nicht wichtig. Ich meinte lediglich, dass die beiden Moleküle bei ~ 30:30 ein Konfigurationsisomerenpaar bilden und damit nicht in einem Konformerengleichgewicht zueinander stehen können. Bei ~ 32:00 liegt ebenfalls kein Konformerengleichgewicht vor. Herr Dyker hat hier bloß dasselbe Konformer zweimal aus unterschiedlichen Perspektiven gezeichnet (er hat sich quasi jeweils "verzeichnet"). Dann habe ich noch auf umständliche Art versucht zu beschreiben, wie die gewünschten fehlenden Konformere gezeichnet werden können.
Nein, bei Enantiomeren verhielten sich die Sechsringe wie Bild- und Spiegelbild zueinander, sodass sich an der axialen Ausrichtung der beiden Methylgruppen nichts ändern würde. Nur beim Überführen von Sessel-Konformation [A] zu Sessel-Konformation [B] durch "Umklappen" wird axial- gegen die äquatoriale Position vertauscht. Das kann man leicht nachvollziehen, wenn man - ausgehend von der linken Abbildung - Sessel-Kopf und Sessel-Fuß invertiert. Dreht man den Sessel dann gedanklich um 180° um die X-Achse, ist das Ergebnis exakt die Abbildung rechts. Kurzum, Prof. Dyker hat hier keinen Fehler gemacht.
@@M.Neukamm Zu deinem ersten Satz schweife ich einmal etwas aus: Berücksichtige bitte, dass bei der Betrachtung von Enantiomeren in der Regel zeitliche Mittelungen eine wichtige Rolle spielen: Betrachte folgende Überlegung: Würden Momentaufnahmen zweier zueinander enantiomerer Moleküle durchgeführt, so würden sie sich in diesen Aufnahmen sicherlich nicht spiegelbildlich zueinander verhalten, da sie in unterschiedlichen Konformationen vorlägen. So können z. B. Cyclohexanderivate in der Regel in der Sesselkonformation, der twisted boat-Konformation und unendlich vielen anderen Konformationen "dazwischen oder darum (durch Änderungen beliebiger Bindungs- und Diederwinkel)" vorliegen. Erst die zeitliche Mittelung aller Konformere, gewichtet nach ihrer relativen Häufigkeit, würde die spiegelbildliche Beziehung zwischen den enantiomeren Molekülen offenbaren. Lange Rede, kurzer Sinn: Das zu der linken Konformation im Video enantiomere Konformer hätte zwar in der Tat noch immer zwei axiale Methylgruppen. Durch konformationelle Änderungen dieses Spiegelbildes ließe sich dann aber das auf der rechten Seite dargestellte Molekül bilden.
Eine gute Methode der Überprüfung der stereochemischen Verhältnisse ist die Bestimmung der absoluten Konformationen. Wenn du dies für die beiden Zeichnungen tust, wirst du feststellen, dass das linke Molekül (R,R)-konfiguriert ist und das rechte (S,S)-konfiguriert. So lässt sich unkompliziert die enantiomere Beziehung zwischen beiden Molekülen zeigen (unter der Annahme, dass keine besonderen konformationellen Einschränkungen vorliegen, die zu einer Form der axialen Chiralität führen könnten, was hier gewiss nicht der Fall ist).
Du hast außerdem die Inversion von Sesselkopf und -fuß angesprochen. Meinst du damit die Kohlenstoffe am linken und rechten Rand der Zeichnung? Dann ist das in der Tat ein guter Punkt, denn genau diese konformationelle Änderung dieser beiden Kohlenstoffe hat Herr Dyker in gewisser Weise im Video nicht berücksichtigt. Folgen wir allerdings deiner Anweisung und lassen diese beiden Kohlenstoffe umklappen, sodass die beiden Methylgruppen äquatorial orientiert werden, dann führt eine anschließende Rotation um 180° entlang der x-Achse (die aus der Tafelebene heraussteht) keineswegs zur rechten Darstellung. Ebenso wenig tut das eine Rotation entlang der y-Achse.
@@aminoacid7289 Stimmt, Du hast Recht! Asche auf mein Haupt, ich sollte mir mal endlich ein Dreidingmodell zulegen, um meine Schwäche im räumlichen Vorstellungsvermögen auszugleichen.
Welches Video erklärt die Wittig-Reaktion???
Weiß ich halt nicht, ob man es dann nötig hat zu kommentieren. Wenn du es nicht brauchst dann ist das deine Sache, ich persönlich sehe in diesen Videos eine gute Möglichkeit mich bereits in der 10. klasse mit komplexeren chemischen Sachverhalten auseinanderzusetzen, dabei ist es doch völlig egal ob es eine PowerPoint ist oder jemand Kreide benutzt.
(Aber ist auch nicht so wichtig... Cyclohexan ist viel wichtiger. ^^)
Zur Konformation des Cyclopentans (noch mal deutlicher): w w w . chemieseite . d e / organisch / node134 . p h p