Nachtrag für weitere Leser: Der rückseitige Angriff des Nucleophils läßt sich aus 2 wesentlichen Punkten erklären. Der erste und offensichtliche ist die Sterik. Eine Orbitalüberlappung auf der Seite der Abgangsgruppe (Nucleophug) ist erschwert. Der zweite Punkt betrachtet das ganze von elektronischer Seite aus. Stichwort ist hier die Grenz- bzw. Valenzorbital Theorie. Betrachtung von HOMO (Highest occupied Molecule orbital) und LUMO (Lowest occupied Molecule orbital). Das freie Elektonenpaar des Nukleophils befindet sich im HOMO und "greift" das LUMO des elektrophilen Zentrums an. Dabei bildet sich ein neues Bindende (und antibindendes) Molekülorbital. Hier ist das LUMO die leeren antibindenden sp3 Molekül Orbitale des elektrophilen Kohlenstoff. Diese liegen in der Bindungsachse der Kovalenten Bindung (sigma Bindung) des Kohlenstoffs und der Abgangsgruppe. Wobei die großen "Keulen" der antibindenden Orbitalen nach außen gerichtet sind, aufgrund der Knotenebene. Diese können sich prima mit dem MO des Nucleophils überlappen. Also nochmal zusammengefasst. Das mit Elektronen aufgefüllte HOMO des Nukleophils überlappt mit der Keule des leeren antibinden LUMO der vorhandenen C-X Bindung. Dieses LUMO liegt frei in der Anflugschneise des rückseitigen Angriffs vom Nucleophil. Abbildungen davon gibt es im Internet genug zu sehen.
Vieeeelen Dank dafür,
Herr Professor Dyker,
Sie sind meine Rettung!
Du hast das verstanden?😂
Warum greifen die Nucleophile immer von hinten an?
Sie greifen von hinten an, wenn der elektronegative Substituent vorn steht.
Nachtrag für weitere Leser:
Der rückseitige Angriff des Nucleophils läßt sich aus 2 wesentlichen Punkten erklären. Der erste und offensichtliche ist die Sterik. Eine Orbitalüberlappung auf der Seite der Abgangsgruppe (Nucleophug) ist erschwert. Der zweite Punkt betrachtet das ganze von elektronischer Seite aus. Stichwort ist hier die Grenz- bzw. Valenzorbital Theorie. Betrachtung von HOMO (Highest occupied Molecule orbital) und LUMO (Lowest occupied Molecule orbital). Das freie Elektonenpaar des Nukleophils befindet sich im HOMO und "greift" das LUMO des elektrophilen Zentrums an. Dabei bildet sich ein neues Bindende (und antibindendes) Molekülorbital. Hier ist das LUMO die leeren antibindenden sp3 Molekül Orbitale des elektrophilen Kohlenstoff. Diese liegen in der Bindungsachse der Kovalenten Bindung (sigma Bindung) des Kohlenstoffs und der Abgangsgruppe. Wobei die großen "Keulen" der antibindenden Orbitalen nach außen gerichtet sind, aufgrund der Knotenebene. Diese können sich prima mit dem MO des Nucleophils überlappen. Also nochmal zusammengefasst. Das mit Elektronen aufgefüllte HOMO des Nukleophils überlappt mit der Keule des leeren antibinden LUMO der vorhandenen C-X Bindung. Dieses LUMO liegt frei in der Anflugschneise des rückseitigen Angriffs vom Nucleophil. Abbildungen davon gibt es im Internet genug zu sehen.
Vielleicht sind sie schwul?😏