4 занятие. Карбанионы

Многие реакции органических соединений протекают с участием карбанионов, то есть отрицательно заряженных частиц, в которых заряд сосредоточен на атоме углерода. В настоящее время уже хорошо известно, что механизмы реакций с карбанионами определяются реакционной способностью многообразных форм, в которых карбанионные частицы существуют в растворе, и их относительными концентрациями. На этом занятии рассмотрены пространственное строение карбанионов, его сравнительная стабильность, способы синтеза.
Timecode
00:02 вступление
00:35 основные неустойчивые частицы в органической химии
00:45 причины, приводящие к образованию карбаниона
01:45 элементы в органическом соединении, приводящие к смещению электронной плотности
02:20 илиды
03:10 пространственное строение тетраэдрического карбаниона
03:25 инверсия тетраэдрической структуры карбаниона
03:55 плоское строение ненасыщенных карбанионов
04:05 вид винильного карбаниона
04:15 линейное строение ацетиленидных кабанионов
04:20 названия карбанионов
04:35 два основных способа получения карбанионов
05:00 диссоциация полярной С-Н связи
05:55 депротонирование щелочными металлами и их амидами
06:40 декарбоксилирование
06:55 ионизация
07:30 элиминирование
07:50 синтез реактива Гриньяра
08:20 присоединение по кратным связям
08:30 механизм присоединения по кратным связям
08:37 расщепление простых эфиров
08:45 основные условия синтеза карбанионов
09:50 основания, используемые при синтезе карбанионов
10:20 устойчивость карбанионов
11:00 таблица устойчивости основных карбанионов
12:10 перечень процессов, в которых участвуют карбанионы
Основные источники:
1. О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия в 4-х частях. Часть 1. 9-е изд. М.: Лаборатория знаний, 2021. -567 с.
2. М. Смит. Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Углубленный курс для университетов и химических вузов в 4 т. Перевод с английского под редакцией профессора, доктора хим. наук М. А. Юровской М.: Лаборатория знаний, 2020. -458 с.
3. Д. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии: учебник. Том 2. М.: Мир, 1978. -881 с.: Изд. 2-е, доп.
4. Гринвуд Н., Эрншо А. Химия элементов. - Т.2. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2008
5. Strategies for the Photocatalytic Generation of Carbanion Equivalents for Reductant-Free C-C Bond Formations. Karsten Donabauer and Burkhard König. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 1, 242-252 Publication Date: December 16, 2020
6. Крам Д., Основы химии карбанионов, пер. с англ., М., 1967
7. Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968
Музыкальное сопровождение:
1. Stanisℓav-Lemeshkin-apofeoz-pobedy
2. Stanisℓav-Lemeshkin-bez-nazvaniya
3. Stanisℓav-Lemeshkin-muzhskaya-kompaniya