【これ出題していいの！？】東大入試で本当に出題された大学有機化学

[@Bomb_Alice]

化学の新研究が標準装備の世界

[@四千頭身-d9c]

この反応では臭素水の色が脱色されるということですか？
教科書には、臭素の脱色反応が「不飽和結合の確認」として載っているので気になりました。

[@s190309]

水素が引き抜かれて比較的安定なシクロプロぺニウムイオンになるのかと思った

[@seika_beginner_4888]

これ高校の教科書にも載ってたけど多分見てない人がほとんどなんだろうなぁ
隅々まで覚えてたら割といけた

[@不思議なくじら]

珍しく予想が当たった！
ひずみエネルギーは忘れていたけど（底辺理系）、高校時代よく原子模型で遊んでいた（ありえない化合物をつくったりした）ので「シクロプロパンって構造的に不安定だよな？しかも光を照射したって表記もないから…これは開環反応になるんじゃ！？」ってなりました。本当、原子模型で遊ぶのも無駄じゃなかったんだなぁ…
高校生とかは理屈よりも手にとって色々作ることで経験的に考えるような気がします。化学の勉強に飽きた学生さんは是非原子模型で遊んでみて欲しいです。もしかしたら将来役立つかも！？

[@yu.k.4234]

ひずんだ有機化合物を院生時代に合成してたので、懐かしく感じました😌

[@chemasters1632]

いやいやいや混成軌道を習ってない高校生に出題するのは反則や
まあ2022年の新課程からはメタンの正四面体になる理屈について触れるようになるから混成軌道も習うと思うけど

[@正一杉山-t3c]

最近、構造決定の過去問解いたが、計算が絡まないパターンで最も解けなかった。
アルカンは置換反応で詰みだもん。△がWになるなんて。

[@namekotakenoko]

o-xyleneの臭素化で、ヨウ素を触媒に加えている論文がありました。
論文をいくつか調べたのですが、詳しく記されていなかったので気になりました。
ヨウ素が実際どのように反応に関与するのか教えていただきたいです！

[@gonbread]

反応機構どうなるんやろ…🤔

[@宮本武蔵-q7h]

これを高校生に解け！って言われてもな〜
さすが東大とかしか言えんわ。

[@ryuichinishiyori3264]

反応条件について詳しい記載がないですが、反応機構について二つの可能性があると思います。光がなければ、アルケンの求電子付加のように、シクロプロパンと臭素が反応して、ブロモニウムカチオンが形成され、ブロミドアニオンの求核攻撃を受けて開環し、回答の臭素二置換生成物が与えられます。光があれば、臭素がホモリティック開裂し、二つのブロミンラジカルを発生させ、アルケンのラジカル付加のように、シクロプロパンとブロミンラジカルが反応して、C-Br結合と第一級ラジカルが形成され、第一級ラジカルとブロミンラジカルが反応して、回答の臭素二置換生成物が与えられます。

[@NINNIQ]

詳しい解説たすかります！

[@camp3919]

駆動力については予想がついてたけど、結局反応機構がわからん😅

[@rtk336]

炭素-炭素結合が切れて臭素に攻撃し、生じたメチルカチオンに臭化物イオンが結合する形だと思います！

[@ふせん-s6u]

⁠@@rtk336それだとヒドリド転移が起きて二級メチルカチオンができませんか？

[@2bot557]

​@@ふせん-s6u協奏的なのかもしれない

[@ふせん-s6u]

@@2bot557 4員環遷移状態を経て協奏的に行ってるのかもね

[@camp3919]

皆さんありがとうございます！

[@まいやんまいまい]

この問題って、高専卒業者を対象にしているのかな？高校3年間の化学では絶対無理。

[@たまきさん-e9u]

この反応はパラジウム触媒が必要な気がします

[@East_Reach]

自称理科得意中学生ワイ臭素しか分からなくて号泣

[@seika_beginner_4888]

高校で化学やると分かるよ

[@ブロスタ-g5o]

伸びしろや

[@矢野晋二]

化学は、螺旋階段を登るようなものです。焦らずそれぞれの学年で確実に勉強して下さい。