【芳香族性の基礎】令和4年度 九州大学大学院 理学府 化学専攻【院試問題解いてみた】

[@chemasters1632]

サムネイルだけ見て答え予想してみたけど、見事正解できた

[@sinOrganicChem]

トロポンの問題で間違いがありました。
トロポンは芳香属性ですが、ケトン部も共役しているので、問題にある「共役しているπ電子の数」は8個となります。芳香属性に関与するのは6個ですが、共役しているのは8個です。

[@libertas486]

フントの規則で合ってるんじゃないでしょうか？

[@PhCOOH]

平面じゃないから芳香族でない化合物とかは初見殺しですよね。なにか判断する方法とか知ってますか？

[@sinOrganicChem]

正直ないと思います。いや、あるのかも知れんけど、僕は主要な化合物は「これは非平面だもんね」と覚えてて、知らんやつも何となく無理っぽいとかなんとなくいけそうとか感覚でしかないです。
トロポンにしても、実はケトエノール互変異性考えるまで「これヒュッケル則的には芳香属だけど、平面じゃなさそうだし芳香属じゃないんじゃない？」と思ってました。
「覚えるしかない」は少々乱暴ですが、実際、π電子4n個の化合物に対して「反芳香属性である」ことの証明はかなり難しいらしいので、まじで覚えるしかないと思ってます。

[@PhCOOH]

@@sinOrganicChem なるほど、、！ありがとうございます！！

[@chemasters1632]

sinさんも顔出しするようになるとは⁉︎

[@sinOrganicChem]

元々顔出しはしたかったの…笑
ガチの実家がボロ屋すぎて出来んかっただけで…

[@リンピク-s3x]

右下のやつapexのウルトに見える