【酸性度ちゃんと説明できる？】令和4年度 九州大学大学院 理学府 化学専攻【院試問題解いてみた】

[@ぽむぽむ-h4c]

薬学部です。めちゃくちゃ腑に落ちた説明の仕方でした、、ありがとうございます😢

[@日本国代表]

勉強になる

[@タコ太郎-p8f]

全部解けました！！大学院試験解いてみた動画、新作待ってます！いつもありがとうございます！

[@sinOrganicChem]

ありがとうございます！
すこーしずつ作っていくので気長にお待ちください！

[@nothing_shiga]

過去に、アセチレンはπ結合が2個あって、π結合という不安定な結合が多少安定するけど、エチレンは不安定なπ結合一個しかないからアセチレンよりも反応性が高いと聞いたのですが、酸性度はそのように考えはしないんですか？それとも、先に書いたことが間違ってますか？🥲

[@sinOrganicChem]

今回は「酸性度」なのであくまで「プロトンの引き抜きやすさ」なんですね！ですから、それ以外の部分(つまり二重結合や三重結合の"炭素間結合"の部分)の反応性が高いかどうかは関係ないのです。「酸性度が高いからプロトンが引き抜きやすい」という話と「π結合が不安定だからすぐ反応する」という話は全く別の話で、「確かに酸性度は高いが、それを上回るくらいπ結合の部分の反応性が高い」なら、プロトンは引き抜かれずにπ結合の部分が反応します。

[@パックンパックン-x2v]

2問目について聞きたいです。
メトキシ基の共鳴効果で説明されていたのですが、誘起効果については考えなくても良いのですか？
また、他の化合物の反応性を考えるときに共鳴効果と誘起効果のどちらの効果が反応に、より影響を与えるのか教えていただきたいです。

[@sinOrganicChem]

基本的に共鳴効果を考えることができる場合には誘起効果よりも共鳴効果の方が影響すると考えて大丈夫だと思います。
というのも、誘起効果は所詮電気陰性度の話に過ぎないわけで、隣りの原子にしか影響を及ぼしません。つまり、今回のように2原子分離れた位置に対する誘起効果はそこまで強くないため、共鳴効果だけで片づけることができます。