【大学有機化学】ウィッティヒ反応/Wittig reaction：カルボニルとリンイリドでアルケンを合成する！[人名反応]
HTML-код
- Опубликовано: 4 окт 2024
- 一見ややこしいウィッティヒ反応を解説！
・リンイリドとは何か？
・どうやってリンイリドを発生させるか？
・どのようにカルボニル化合物と反応し、アルケンが形成するのか？
・合成にどのように応用されるのか？
理解できるようになりましょう！
お役に立てましたら、ぜひ高評価とチャンネル登録よろしくお願いします☆
もろぴー
職業：大学教員
専門：有機化学
twitter: / morop_
blog： 有機化学論文研究所 (moro-chemistry...)
私の関連動画
(1)【大学有機化学】アルドール反応・アルドール縮合の基本！反応機構をわかりやすく解説！( • 【大学有機化学】アルドール反応・アルドール縮... )
(2)【大学有機化学】クライゼン縮合を攻略！エステルエノラートを用いるアルドール反応の親戚( • 【大学有機化学】クライゼン縮合を攻略！エステ... )
(3) 【大学有機化学】フリーデルクラフツ反応のテストで聞かれるポイント！反応機構とアルキル化・アシル化について ( • 【大学有機化学】フリーデルクラフツ反応のテス... )
(4) 【大学有機化学】カルボニルの反応性①求核付加反応。電気陰性度から考えるグリニャール試薬の付加やヒドリド還元( • 【大学有機化学】カルボニルの反応性①求核付加... )
(5) 【大学有機化学】エノラートの発生と反応性：アルキル化の反応機構を完全マスター！ ( • 【大学有機化学】エノラートの発生と反応性：ア... )
(6) 【大学有機化学】酸化反応まとめ:アルコールやアルケンの酸化からオゾン酸化まで 酸化剤の使い分けを完全マスター！ ( • 【大学有機化学】酸化反応まとめ: アルコール... )
(7) 【大学有機化学】ホーナー・ワズワース・エモンス反応 [Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction]ウィッティヒ反応の親戚！[人名反応] ( • 【大学有機化学】ホーナー・ワズワース・エモン... )
(8) 【大学有機化学】マロン酸エステル合成とアセト酢酸エステル合成！エノラートと脱炭酸反応を組み合わせた巧妙な合成戦略 ( • 【大学有機化学】マロン酸エステル合成とアセト... )
(9) 光延反応：最速のSN2反応を可能にするリンとアゾ【反応機構完全解説】( • 光延反応：最速のSN2反応を可能にするリンと... )
ウィッティヒ反応は本当に巧妙かつパワフルな有機反応の傑作ですよね。
感想・質問・アドバイス・リクエスト等お待ちしております！お気軽にコメントください☆
他の講義動画は各種再生リストをご覧ください！
いつも分かりやすい講義をしていただき本当にありがとうございます😊次回も楽しみにしています！
いつもご視聴ありがとうございます！！
次もよろしくお願いいたします！
テスト近かったかんで助かります😭
バリ分かりやすかったっす
よかったです！テスト頑張ってください！！
E/Z選択性も大事なポイントですよね
ウィッティヒとスワーン酸化は、巧妙でエレガントな反応機構だと思う。研究室で、似た反応をめちゃくちゃつかうし
スワーン酸化も頭いいですよねぇ～
【自分用メモ】
【ウィッティヒ反応】
リンイリドとカルボニルでc=cを作る
ホスホニウムに塩基を反応させてリンイリドを作るところから
プラスとマイナスでくっついてよんいんかんできる
p=o c=cができる。
phphphpで合成
アルケンの合成法として基本！！！！基本！！！大事すぎる反応
Dealsアルダーはエンド体
HWEも一緒にやってもよかったんじゃないかと思いました。
ブーボーブラン還元解説して欲しいです。よくわかんなくて‥
一電子還元ですね。なかなか説明が難しいところですね。考えてみますね
院試がもうすぐあるということで、有機化学を理解するためにもろぴーさんの動画見直しています！本当にわかりやすくて助かります！ありがとうございます😌
ちょっとでもお役に立てれば幸いです！
院試がんばってくださいね！
今までは有機化学が苦手でゴリ押しで暗記をしていたのですが、わかりやすい講義動画に本当に助けられています。いつも新しい動画をワクワクしながら待っています！
また機会ありましたら、βジカルボニル化合物の反応の講義して頂けると嬉しいです。
暗記のみに頼ると有機化学しんどいですからね～ちょっとでもお役に立てれば幸いです
初めまして！
大学院入試の対策に拝見させていただき、非常にわかりやすくて定期試験の時に知っていればよかったと後悔しています。
各反応の試薬(今回の例では1:40のBuLi)についての質問なのですが、塩基としての役割を持っていることはわかるのですが、数ある塩基の中からなぜそれが選択されるのかがわかりません。
witting反応だけでなくその他の反応の場合も教科書を見て「なぜプロトンを放出する役割なのにこの試薬でなければならないのか？」「反応機構に直接関係しないに関わらず、なぜピリジンと書いてあるのか？」など機構がわかっても試薬の選び方がわからないのですが、それは何を指標に考えるべきなのでしょうか？
塩基の選択は難しいですね。今回の場合、不可逆でリンイリドを発生させるならば、かなり強い塩基が必要なのでBuLiが用いられます。指標としてはpKaになりますね
もろぴー有機化学・研究ちゃんねる
返信ありがとうございます
なるほど、酸の強さメインに考えるべきなのですね
勉強になりました！
Wittig反応について調べていたら、こちらの動画に行きつきました。
2つ質問があります。
一つ目は、オキサホスフェタン生成についてです。最近は、ベタイン中間体を描かないのがトレンドになっているようですが、これはイオン性の反応では無いという事でしょうか？だとすると、反応のスタートは、２つの化学種が直交的に接近して、ペリ環状反応的にオキサホスフェタンを生成するのでしょうか？
二つ目は、安定イリドの立体選択性についてです。昔習った時は熱力学的支配だと聞いた覚えがありますが、最近は速度論的支配らしいという話を聞きました。何が理由で速度論的だ、という事になったのでしょうか？
お手隙の際で結構です、教えて下さい。それにしても、オジサンと呼ばれる歳になると、流行から取り残されて嫌ですねえ笑
ピナコールカップリングの反応機構がよく分かりません、、
ピナコールカップリングは厳密な機構は難しいですけど、簡易的な反応機構は大事かもしれませんね。
そのうちやるかもです
witting反応や、HWE反応はなぜエステルやアミドでは起こらないのですか？
求電子性が低いからです
SN2反応がこんなところにも！フェニル基がリンに３つも結合していますが、リンイリド自体は安定な物質なのでしょうか？
塩基でプロトン引き抜いて発生させるくらいなので水には不安定なことが多いですかね。
リンと酸素の親和性の高さは何が起因するものなのでしょうか？
周期表で近くに位置しているのが関係しているような気はするのですが…
これ、なんででしょうね？？
ケイ素とリンは酸素と謎の親和性がありますよね。。。
アセトアルデヒドを用いて1-フェニル-1-ヘキセン合成する場合はどのように考えればいいですか??
名前が微妙に覚えにくいお