Einführung Organische Chemie Teil 11: Ester, Amide, Nitrile und Phosphorsäurederivate

Im 11. Teil des Kurses „Einführung in die Organische Chemie“ lernen Sie wichtige Carbonsäurederivate wie Ester, Thioester und Amide und Derivate der Phosphorsäure kennen. Carbonsäuren und ihre Derivate gehen bevorzugt nukleophile Substitutionsreaktionen ein, weshalb wir den Mechanismus solcher Umwandlungen zu Beginn wiederholen (00:00:40). Anschließend diskutieren wir Kondensationen von Carbonsäurechloriden mit Nukleophilen wie Aminen, wobei hier keine Broensted-Säure-Katalyse notwendig ist (00:07:00).
Anschließend werden Ester wie Fette und Wachse besprochen (00:15:50). Die basische Hydrolyse von Fetten, die auch als Verseifung bezeichnet wird, liefert Carboxylatsalze von Fettsäuren, die als Seifen fungieren. Phospholipide sind wichtige Bestandteile der Zellmembran und bestehen aus Fettsäure- und Phosphorsäureestern (00:23:30). Aus der Deprotonierung von Estern in alpha-Position mit starken Broensted-Basen gehen sogenannte Enolate hervor, die gute Nukleophile sind (00:28:30). Diese Enolate können mit Estern in einer Kondensationsreaktion zu 2-Ketoestern reagieren (00:33:00).
Thioester sind Schwefelderivate der Carbonsäureester, die auf Grund des elektronenziehenden S-Atoms stärkere Elektrophile sind (00:35:40). Wichtige Thioester in der Natur sind Acetyl- und Malonyl-Coenzym A, aus denen Fettsäuren und Polyketid-Naturstoffe durch Ester-Kondensationen hergestellt werden (00:38:00). Amide bestehen aus einer Carbonyl- und einer Amino-Gruppe, die miteinander kovalent verbunden sind (00:41:30). Wegen der Konjugation zwischen dem freien Elektronenpaar der Amino-Gruppe und den pi-Orbitalen der CO-Doppelbindung ist die Rotationsbarriere um die C-N-Bindung hoch, wir können s-cis- und s-trans-Diastereomere unterscheiden (00:48:30). Auch Nitrile mit einer CN-Dreifachbindung sind Carbonsäurederivate, die beispielsweise durch SN2-Reaktionen von Alkylhalogeniden und Cyanidsalzen hergestellt werden (01:02:00).
Amide und Ester leiten sich nicht nur von Carbonsäuren ab, sondern auch von anderen Broensted-Säuren mit OH-Gruppen (01:07:00). Schließlich diskutieren wir verschiedene Derivate der Phosphorsäure, die eine besondere Relevanz für die Biochemie haben (01:14:10).
Dieses Video ist eine Aufzeichnung des Live-Streamings der Vorlesung „Grundlagen der Chemie für medizinische Studiengänge“ von Prof. Dr. Peter Huy vom Institut für Chemie der Universität Rostock am Vormittag des 15.01.21. Die online-Übertragung wurde mit Open Broadcaster Software durchgeführt und mit DaVinci Resolve nachbearbeitet. Den RUclips-Kanal von Prof. Huy PeterHuy Lab mit Live-Streamings und weiteren Videos von Kursen finden Sie unter:
/ @peterhuylab
Die Playlist des Kurses „Einführung in die Organische Chemie“ finden Sie unter:
• Einführung in die Orga...