オセルタミビル/タミフル(Oseltamivir/Tamiflu)の合成【インフルエンザ治療薬】
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- Опубликовано: 4 окт 2024
- 今回はインフルエンザ治療薬のオセルタミビル/タミフル(Oseltamivir/Tamiflu)にの合成を紹介していきます。
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アクリル酸/ブタジエン/不正Diels-Alder反応/CBS触媒/コーリー・バクシ・柴田触媒/Corey-Bakshi-Shibata Catalist/TMSOTf/Boc保護/DBU/ジアザビシクロウンデセン/NBS/AIBN/Cs2CO3/炭酸セシウム/SnBr4/TMS2NK/KHMDS/オセルタミビル塩酸塩/Oseltamivie Phosphate/アジリジン
さっき音声無かったので上げなおしました
化学大好き君です。
全合成シリーズ化してほしいです!!
タミフルといえば、Corey先生の合成の他にも福山先生や柴崎先生もタミフルの合成論文を発表していますよね。
どれも好きですが、Corey先生の合成ではCBScatの不斉Diels-AlderとSnBr4のアミドイオンの付加反応が、個人的に結構好みです。
シリーズ化…シリーズ化ねぇ…笑
正直、全合成系の論文読んでる時が一番楽しいんですけど、基本長すぎるか、あんま勉強にならんなってのが多いんすよね。カップリングやメタセシス使ってると「ああ、まぁそうなるよね」って感じでして…笑
ちょこちょこいろんなフリーで拾える論文読んではみてるので、気長にお待ちください笑
全合成という言葉は、天然物以外には使われないということでしたが、science direct という文献検索エンジンで検索したら、タイトルが”Morita-Baylis-Hillman Approach toward Formal Total Synthesis of Tamiflu and Total Synthesis of Gabaculine”
というのが出てきたので、間違いでは無いと思います。
後、英語版のウキペディアに”Oseltamivir total synthesis”という項目がありました。
うーむ、難しいですね…
Xで発信してみたところ、流派に依るっぽいですね。ただ正直僕も「天然物以外は全合成って言わんやろ」って言われると「せやな」って思っちゃったんで、目くじら立てるほどのことでもないけど流派に依るみたいな感じになるんですかねぇ…
些末なことですが、左下の生成物のアミノ基の立体が逆ですね
ということで思ったのですが、ヒドロキシ基はトシル化などで脱離基に変換できるところ、アミノ基でも同様のスルホン酸アミドに変換することで脱離能を上げることは出来たりするんでしょうか?
ジアゾ化のがよく見る気がしますが
chugai!!!