【院試問題解いてみた】プロトンスポンジって何？？塩基性の比較【H31年度 東京大学工学研究科 応用化学専攻 有機化学6-2-3】

N,N-ジメチルアニリンと1,8-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレンの塩基性、どちらが強いか理由までちゃんと答えられますか？
ヒントはプロトンスポンジとキレート安定化
proton sponge hydride sponge N,N-dimethylaniline 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene chelate
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院試問題解いてみた/大学院入試/東京大学/東大/工学部/理学部/化学専攻/解答/

[@寮黒田]

メチルの立体障害でアミンのローンペアが非局在化できない事も重要かと思います

[@sinOrganicChem]

平面じゃないからプロトン付けやすいって説明のとこで一応喋っててんだけどなんか纏まり悪かったからカットしちゃった(撮り直すのは億劫でな…)