9 занятие. Мезомерный эффект
HTML-код
- Опубликовано: 1 июл 2024
- Органические соединения образуются в результате обмена электронов между двумя или группой атомов. Движение (смещение) электронов под воздействием других частиц приводит к ряду эффектов: индуктивному, мезомерному, эффекту сверхсопряжения, резонансному эффекту, таутомерному. Перераспределение электронных эффектов в молекуле способствует появлению частичных зарядов на отдельных атомах, что определяет реакционную способность молекулы.
Мезомерный эффект(М), или эффект сопряжения - влияние заместителя, передаваемое по системе сопряжённых π-связей. В сопряжённой электронной системе мезомерный эффект не затухает.
Timecode
00:10 вступление
00:20 план занятия
00:30 определение (± М) эффекта
00:55 механизм передачи электронной плотности при мезамерном эффекте
01:35 типы мезамерных эффектов
02:20 молекулы с гетероатомами
02:45 молекулы с несколькими типами сопряжения
03:00 особенности молекул с мезомерным эффектом
03:20 многоцентровая молекула дивинила
03:25 строение молекулы дивинила
04:15 сопряженные электроны дивинила
04:35 укорочение одинарной связи в молекуле дивинила
05:22 сопряженная система бензола
05:45 система негибридных электронов бензола
06:00 шестицентровая молекулярная орбиталь бензола
06:35 роль гетероатома в системе сопряженных связей
06:45 сопряжение в анилине
07:00 сравнение длин связей в несопряженных и сопряженных молекулах
07:15 гетероатом в насыщенных и ненасыщенных системах
07:45 сопряжение полярное и неполярное
08:25 условие мезомерии
08:50 графическое изображение мезомерного (± М) эффекта
09:15 виды смещения электронной плотности
09:35 отрицательный мезомерный эффект
10:22 положительный мезомерный эффект
11:07 разнозарядные заместители
11:35 балансирование заместителей
11:50 смещение электронной плотности в винилхлориде
12:15 усиление и ослабление электронной плотности мезомерным эффектом
13:35 особенности мезомерного эффекта
15:26 таблица направлений и знаков мезомерного и индуктивного эффектов
16:01 сравнение кислотных свойств метанола, этанола и фенола
17:47 кислотные свойства одноатомных спиртов и тиолов
17:55 ориентирующее действие заместителей
18:00 ориентирующее действие электронодонорных заместителей
18:60 ориентирующее действие электроноакцепторных заместителей
19:44 закономерности замещения
20:48 таблица направлений замещений в распространенных соединениях
21:05 стерические факторы
21:55 выводы
Основные источники
1. Словарь русского языка: В 4-х т. / РАН, Ин-т лингвистич. исследований; под ред. А. П. Евгеньевой. - 4-е изд., стер. --М.: Рус. яз.; Полиграфресурсы, 1999.
2. Паулинг Л., Природа химической связи, пер. с англ., М. - Л., 1947; Уэланд Д., Теория резонанса и её применение в органической химии, пер. с англ., М., 1948; Полинг Л., Теория резонанса в химии, «Журнал Всесоюзного химического общества им. Д. И. Менделеева», 1962, т. 7, № 4, с. 462; Pauling L., The nature of the chemical bond, 3 ed., lthaca - N. Y., 1960.
3. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. 4-е изд. - М.: «Химия», 1991 - 448 с.
4. Щеголев А. Е., Чернов Н. М. Органическая химия. Механизмы реакций. 3-е изд., стер. - Санкт-Петербург: «Лань», 2022 - 132 с.
5. Смит М. Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4 т. Перевод с английского под редакцией профессора, доктора хим. наук М. А. Юровской М.: Лаборатория знаний, 2020. - 458 с.
6. Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. 3-е изд., переработ. - Москва. Просвещение. 1977. - 632 с.
7. Русакова Н. П., Туровцев В. В., Орлов Ю. Д.// Вестник ТвГУ Серия: Химия. 2013. No 16, С. 180-190.
Музыкальное сопровождение:
1. Stanisℓav-Lemeshkin-apofeoz-pobedy
2. Stanisℓav-Lemeshkin-bez-nazvaniya
3. Stanisℓav-Lemeshkin-muzhskaya-kompaniya
Спасибо! Видны изменения в видеоряде!.. Стало смотрибельнее и более наглядно!
Кстати, у нас в универе наши преподаватели нас учили показывать смещение п-орбиталей от центра одной связи к центру другой. Тогда получается, что как раз вершина изогнутой стрелки приходится над атомом углевода и показывает максимум электронной плотности над ним. Это чисто наше местное но-хау, или вариант общепринятой записи?
Старалась сделать акцент на картинках))), именно потому, что Вы мне это подсказали. Огромное спасибо за критику!
В прежних роликах по ОВР, я, как преподаватель, понимала, что на каждое сказанное А, необходим ответ В. Но там было проще - там были только уравнения. В этом блоке все стало похуже: появились орбитали, которые объемно и красиво в PowerPoint я не смогла изобразить. Поэтому пользовалась чужими картинками и обрабатывала их в Paintе))). Сейчас лето, возможно, удастся поучиться работать в графических редакторах. Но уже пообещала ребятам первого курса химфака кратко рассказать базовые вопросы кристаллографии. Мальчикам - упор на физику и химию, девочкам - на красоту камней и их обработку.
Теперь о Вашем вопросе.
Графически мезомерный эффект должен обозначаться изогнутыми стрелками, начало которых показывает, какие р- или π- электроны смещаются, а конец стрелки указывает на связь, или атом, к которым они направлены. Поэтому, я думаю, насколько преподаватель акцентирует внимание учащихся, насколько старается аккуратно изображать на письме, так и получается...
Отдельное спасибо Вам за соболезнования, выраженные близким нашего однокурсника. Я теперь идентифицировала Вашу фамилию и поняла, кто написал ту заметку к поминальному выпуску.
Всего Вам доброго, рада, что обрела в Вашем лице грамотного и доброжелательного критика))).
@@KattyKritskaya Вам так же спасибо за видео. Ни в коем случае не хочу быть критиком! Соглашусь на роль советчика (можно- антисоветчика :)...
@@sergeygurevich1475 Не-не-не))). У Вас хорошо получается, критикуйте)))!
Сейчас начала писать статью об ароматичности: расширении критериев. Вот там уже будет не так академично. Поделюсь попозже.
@@KattyKritskaya да будет интересно. Так получилось, что на работе приходится вспоминать всю теорию, которую учил 35 лет назад. Никогда бы не подумал, что пригодится. Поэтому, Ваши видео очень помогают.
Спасибо!
@@sergeygurevich1475 Ох, спасибо))). Буду стараться.
И я только с возрастом оценила фразу "никогда не говори НИКОГДА". Оказывается, она действительно работает))). Поэтому теперь стараюсь не зарекаться, а берусь за любую работу. Как минимум, это интересно, а уж если еще кому-то помогает, так это вообще здорово!
Удачи Вам!