Boa noite Química Integral! Muito bom vê-lo por aqui! Rapaz, esse béquer de 2 litros ajuda muito a preparar quantidades maiores, esse que usei é bem novo e não tem muitos riscos, daí ele é bem fotogênico kkkkkk. Um grande abraço e muito obrigado por sua participação aqui no canal!
Olá! Ótimo vídeo. Quando a gente olha uma reação de sulfonação no livro, não temos ideia do trabalho que dá. Síntese orgânica é sempre muito interessante. Valeeeeuuu!
Parabéns pela aula, continue postando mais conteúdo, uma sugestão seria sobre o polietilenoglicol 👏
3 года назад
Boa noite, Jean! Foi interessante você comentar sobre o polietilenoglicol, vou ver mais sobre ele. Inclusive estava agora a pouco estudando sobre um produto que continha seu "primo" o polipropilenoglicol. Trata-se de um produto antirrespingo para solda, sem silicone, à base de gás carbônico, diclorometano e polipropilenoglicol. Vou estudar mais e tento trazer um material sobre eles sim. Muito obrigado por sua participação aqui no canal, um grande abraço!
Outros livros-texto como o McMurry indicam que o principal reagente para sulfonação de anéis aromáticos seria o ácido sulfúrico fumegante (H2SO4/SO3). Talvez seguindo essa rota mais comum você obtivesse um melhor rendimento. E ainda teve caracterização. Muito legal. :)
3 года назад+1
Boa noite, Lucas Cavalcante! Muito obrigado por estar sempre acompanhando e participando aqui no nosso canal, fico feliz. É verdade, o sulfúrico fumegante é ótimo para esses processos, uma pena que seu custo aumentou muito nos últimos anos. Vou testar o rendimento também com ele. Um grande abraço!
Boa noite amigo ElemenTavoah! Na nitração o objetivo do ácido sulfúrico é permitir a formação do íon nitrônio, esta espécie é que realiza o ataque à molécula e formando o grupo nitro. A nitração normalmente ocorre mais fácil do que a sulfonação, daí por isso muitas vezes na nitração se usa banhos de gelo com objetivo de reduzir o grau de nitração em um molécula, além claro, de ser um mecanismo de segurança. Na sulfonação é muito mais difícil conseguir realizar a adição de dois ou mais grupos sulfônicos por molécula sem com que isto demande de alta temperatura. Um abraço e obrigado pela sua participação aqui no canal!
Bom dia, Renan! A literatura tem relatado alguns métodos para isso. Esse trabalho aqui, por exemplo, menciona brevemente que se a mistura for aquecida a 140°C (provavelmente sob pressão), o produto cinético sofre hidrólise e volta a se converter em naftaleno, enquanto o produto termodinâmico é mais estável e se mantém: iopscience.iop.org/article/10.1088/1755-1315/237/2/022029/pdf (essa informação está no final da terceira página, em "(2) Hidrolysis reaction") Já essa patente aqui menciona que se for adicionado o-toluidina depois que a reação de sulfonação foi feita, é possível separar o produto cinético (isômero 1) pois o produto formado entre o naftaleno-1-sulfonato de sódio e o-toluidina é bem menos solúvel do que aquele formado entre o naftaleno-2-sulfonato de sódio e a o-toluidina. Daí ele apenas filtra e já pega a mistura isolada contendo o produto cinético e já procede a uma conversão em 1-naftol (esse é um produto de alto interesse industrial): patentimages.storage.googleapis.com/ee/11/f6/72ed2605ca9a99/US2955134.pdf Esse trabalho bem antigo (em francês), que foi a base que utilizamos para mencionar no vídeo as porcentagens de cada isômero formadas em função da temperatura (25°C ou 160°C) separou os isômeros através da conversão dos mesmos em sal de chumbo: isso é feito pela adição de carbonato de chumbo na solução contendo a mistura. Depois ele faz a extração usando álcool etílico 85% - dessa forma ele extrai quase todo o isômero 1 (produto cinético), enquanto o outro isômero permanece praticamente insolúvel: onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/recl.19090280902 , a versão completa está disponível apenas para assinantes, infelizmente. Em todos esses casos pesa-se a massa do produto isolado e se estima a porcentagem dele na mistura. Há também métodos que consistem em converter toda a mistura em seus respectivos naftóis (1-naftol e 2-naftol) e depois separá-los. A razão de se proceder a isso é que boa parte da produção mundial dos naftalenos sulfonatos produzidos destinam-se à sua conversão em naftol. O naftol é um intermediário na síntese de vários corantes conhecidos. Um grande abraço e obrigado por sua participação aqui no canal!
Se tivesse esse vídeo quando entrei na iniciação científica em kkkk muito bom, excelente conteúdo e qualidade
Mano que massa! Fazer análises espectroscópicas é filé
Que béquer lindo de 2 litros. Tenho q comprar um kkk
Gigante kkk
@@Alexk-mv3fs pois é mano
Boa noite Química Integral! Muito bom vê-lo por aqui!
Rapaz, esse béquer de 2 litros ajuda muito a preparar quantidades maiores, esse que usei é bem novo e não tem muitos riscos, daí ele é bem fotogênico kkkkkk.
Um grande abraço e muito obrigado por sua participação aqui no canal!
Não sabia desse salting-out
Olá!
Ótimo vídeo. Quando a gente olha uma reação de sulfonação no livro, não temos ideia do trabalho que dá.
Síntese orgânica é sempre muito interessante.
Valeeeeuuu!
Parabéns! Por mais que eu não tenha o equipamento necessário, é ótimo ver essa síntese na prática
Meus parabéns pelo conteúdo do canal e dos vídeos. Estão de parabéns e espero que possam continuar nos trazendo esses trabalhos.
Muito obrigado André! Fico feliz que você esteja gostando dos materiais!
Um grande abraço!
Excelente vídeo 👏👏
excelente trabalho meu camarada!! extremamente bem feito!
Onde consigo livros com estes conteúdos de experimento me indica aí por favor
Que vídeo maravilhoso.
Parabéns pela aula, continue postando mais conteúdo, uma sugestão seria sobre o polietilenoglicol 👏
Boa noite, Jean!
Foi interessante você comentar sobre o polietilenoglicol, vou ver mais sobre ele. Inclusive estava agora a pouco estudando sobre um produto que continha seu "primo" o polipropilenoglicol. Trata-se de um produto antirrespingo para solda, sem silicone, à base de gás carbônico, diclorometano e polipropilenoglicol.
Vou estudar mais e tento trazer um material sobre eles sim.
Muito obrigado por sua participação aqui no canal, um grande abraço!
impecável
Porque se usa isso em medicação tipo xarope já vi na composição??
Outros livros-texto como o McMurry indicam que o principal reagente para sulfonação de anéis aromáticos seria o ácido sulfúrico fumegante (H2SO4/SO3). Talvez seguindo essa rota mais comum você obtivesse um melhor rendimento. E ainda teve caracterização. Muito legal. :)
Boa noite, Lucas Cavalcante!
Muito obrigado por estar sempre acompanhando e participando aqui no nosso canal, fico feliz.
É verdade, o sulfúrico fumegante é ótimo para esses processos, uma pena que seu custo aumentou muito nos últimos anos. Vou testar o rendimento também com ele. Um grande abraço!
Eu que agradeço, aprendo muito com seus videos.
É esse processo q é feito durante uma nitracao? Por isso adicionaram sulfúrico?
O ácido sulfúrico é usado como um catalisador
Boa noite amigo ElemenTavoah!
Na nitração o objetivo do ácido sulfúrico é permitir a formação do íon nitrônio, esta espécie é que realiza o ataque à molécula e formando o grupo nitro. A nitração normalmente ocorre mais fácil do que a sulfonação, daí por isso muitas vezes na nitração se usa banhos de gelo com objetivo de reduzir o grau de nitração em um molécula, além claro, de ser um mecanismo de segurança. Na sulfonação é muito mais difícil conseguir realizar a adição de dois ou mais grupos sulfônicos por molécula sem com que isto demande de alta temperatura.
Um abraço e obrigado pela sua participação aqui no canal!
Como separa o produto cinético do termodinâmico ?
Bom dia, Renan!
A literatura tem relatado alguns métodos para isso.
Esse trabalho aqui, por exemplo, menciona brevemente que se a mistura for aquecida a 140°C (provavelmente sob pressão), o produto cinético sofre hidrólise e volta a se converter em naftaleno, enquanto o produto termodinâmico é mais estável e se mantém: iopscience.iop.org/article/10.1088/1755-1315/237/2/022029/pdf (essa informação está no final da terceira página, em "(2) Hidrolysis reaction")
Já essa patente aqui menciona que se for adicionado o-toluidina depois que a reação de sulfonação foi feita, é possível separar o produto cinético (isômero 1) pois o produto formado entre o naftaleno-1-sulfonato de sódio e o-toluidina é bem menos solúvel do que aquele formado entre o naftaleno-2-sulfonato de sódio e a o-toluidina. Daí ele apenas filtra e já pega a mistura isolada contendo o produto cinético e já procede a uma conversão em 1-naftol (esse é um produto de alto interesse industrial): patentimages.storage.googleapis.com/ee/11/f6/72ed2605ca9a99/US2955134.pdf
Esse trabalho bem antigo (em francês), que foi a base que utilizamos para mencionar no vídeo as porcentagens de cada isômero formadas em função da temperatura (25°C ou 160°C) separou os isômeros através da conversão dos mesmos em sal de chumbo: isso é feito pela adição de carbonato de chumbo na solução contendo a mistura. Depois ele faz a extração usando álcool etílico 85% - dessa forma ele extrai quase todo o isômero 1 (produto cinético), enquanto o outro isômero permanece praticamente insolúvel: onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/recl.19090280902 , a versão completa está disponível apenas para assinantes, infelizmente.
Em todos esses casos pesa-se a massa do produto isolado e se estima a porcentagem dele na mistura.
Há também métodos que consistem em converter toda a mistura em seus respectivos naftóis (1-naftol e 2-naftol) e depois separá-los. A razão de se proceder a isso é que boa parte da produção mundial dos naftalenos sulfonatos produzidos destinam-se à sua conversão em naftol. O naftol é um intermediário na síntese de vários corantes conhecidos.
Um grande abraço e obrigado por sua participação aqui no canal!
@@lucasf.depaula5545 a explicação ficou perfeita, muito obrigado pela atenção 🤗