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[@秋葉豆助]

Azure上でNested Hyper-vを有効にしたWindowsServerを構築してHyper-V上にGuestマシンを1台立てました。その後NATを構成してGuestが外と通信できるようになりましたが
あくまでGuestが外と通信できるのは、NATが構成されIPアドレスが固定されている前提かと思います。
そのため、Azure上でGuestを初期化した場合はIPも初期化されてしまうため、Autopilotの検証ができない。（実行されない）と思っておりますがいかがでしょうか。（他に方法はございますでしょうか。）

[@ebibibi]

いや、特に問題なくAutopilotの検証も可能だと思います。
Hyper-V上のGuestに対してネットワーク設定を配布するDHCPサーバーなど構築してしまえばよいだけかと思います。また、IPを固定化する必要もないと思います(やればできますけど)。インターネットにだけつながっていればよいだけだと思います。
NATの構成もIPアドレス固定ではなくネットワークアドレスに対して有効化すればよいと思います。