【高校化学】天然高分子② 〜二糖類〜

[@kanaiteachannel]

0:06 二糖類について
1:56 マルトースについて
6:11 スクロースについて
14:11 セロビオースについて
19:16 ラクトースとトレハロースについて
22:03 二糖類のまとめ
25:13 エンディング

[@りと-浪人生]

東に進む塾で習ったのは、
「セロビオース」、「ラクトース」を構成する
グルコースはα、βどっちでもいいらしい
ラクに背伸び

[@Shoooooyu-f5d]

今日このチャンネルを見つけて感動しております！受験まで1年切りました！頑張ります！！！

[@kanaiteachannel]

そう言っていただけて恐縮です。
応援しています。

[@ゴンドワナ菊池]

わかりやすすぎて感動しました😢😢😢
友達にも勧めときました

[@kanaiteachannel]

感動までしていただけるなんて恐縮です。
ありがとうございます。
是非みんなで活用してみてください。応援しています。

[@sky__8250]

模型わかりやすすぎです😭

[@kanaiteachannel]

ありがとうございます。
大きい模型にしたかったので、サランラップの芯とダンボールで作りました。

[@mame-mmm6]

質問があります。グルコースと他の糖の組み合わせでαβの入れ替えが可能であるかの見極めが分かりません。例えばスクロースの構造でαグルコースをβグルコースに変え、βフルクトースを回転させて上手くグリコシド結合させたものもスクロースと言えるのでしょうか？

[@kanaiteachannel]

いい質問ですね。
結論としては、還元性を示すか否かと、「天然」か「合成」かという観点でいろいろと変わってきます。
まずは還元性を示す二糖類について、還元性を示すヘミアセタール構造は、水溶液中ではαと鎖状とβで平衡になるため、ヘミアセタール構造側の単糖はαでもβでもどちらでもいいのです。例えば、マルトースについて、片方(左側)のグルコースは絶対にαですが、もう片方(右側)のグルコースはαでもβでもどちらでもいいです。逆に、還元性を示さない二糖類について、単糖の状態のヘミアセタール構造部分がグリコシド結合になるため、どちらの単糖もαとβは決まっています。例えば、スクロースについて、αグルコースとβフルクトース(五員環)の1,4グリコシド結合と決まっています。
次に「天然」か「合成」についてですが、マルトースやスクロースは「天然」に存在するため、αかβかは上で書いたとおり決まっているものです。それに対して、人工的にαやβを反転させてつくられた化合物は「合成」したものなので、そういうものは天然で命名した名称は使えません。例えば、βグルコースとβフルクトースをグリコシド結合させてできた化合物は、スクロースとは呼ばないが、人工的には合成できると思いますし、そのときの名称は国際的な命名法であるIUPACに従って命名されます。
したがって、αとβが入れ替え可能かというのは、還元性を示すか否かと、「天然」か「合成」かという観点でいろいろと変わってきます。

[@mame-mmm6]

@@kanaiteachannel もやもやしていた部分がスッキリしました！ありがとうございます。

[@せてぇゆきゃ]

ラクトースの所βグルコースとβガラクトークじゃないんですか？

[@kanaiteachannel]

いい質問ですね。
結論から言うと、ラクトースにおいて、ガラクトース部分は絶対にβである必要はありますが、グルコース部分はαでもβでもどちらでもよいのです。今回紹介した構造はグルコース部分がαだっただけです。というのは、グルコース部分の1位の炭素は水溶液中では、単糖類と同様にα⇄鎖状⇄βという平衡状態になっていて、ラクトースはその混合物となっているので、αでもβでもどちらでもよいというわけなのです。したがって、ラクトースはβ-ガラクトースとグルコースの1,4-グリコシド結合でできている、つまり、グルコースはα,βどちらもありうるので、単にグルコースということだけ覚えておけばいいでしょう。

[@せてぇゆきゃ]

@@kanaiteachannel ありがとうございます