【高校化学】脂肪族VI「ケトン、ヨードホルム反応」【有機化学#7】

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  • Опубликовано: 2 янв 2025

Комментарии • 27

  • @jば0167
    @jば0167 Месяц назад

    6:00
    ①Oが付いてるCがδ+になる。
    ②Cが極性がない(元の)状態に戻るために、Cに付いてるHの電子を引っ張る。
    ③Hが切れやすくなる。
    Hが結びつくとHの酸化数「1」の分だけ、酸化数を「-1」しなければならないから、Hと結びつくものは還元される。そして、その還元を引き起こす根本原因は、「ホルミル基」だから、アルデヒドは還元性がある。
    ①Oが付いてるCがδ+になる。
    ②Cが極性がない(元の)状態に戻るために、Cに付いてるCの電子を引っ張る。
    ③そのCに付いてる3つのHの電子を引っ張る。
    ④Hが切れやすくなる。
    Cに付いてるCが1個じゃないとダメなのは、多分、2個以上になってくると、Oに付いてるC(ケトンを構成するC。)からHまでの距離があまりにも遠くなりすぎて、その距離の分だけ、隣のCの電子を引っ張る力が弱くなっていくからだと思う。
    Oに付いてるC❶「俺に電子よこせ。」→C❶に付いてるC❷「俺に電子よこ..せ」→C❸に付いてるC❹「俺..にでん…しを…よ..こ..せ」
    以降も「電子を引っ張る!」という力が単調に減少する。
    そもそも、C同士の極性の差は[0に近い*]から電子を引っ張る力に差はほとんどない。だから、C同士で電子を引っ張る場合、
    [*]ジャスト0なら、引っ張らないはずだから、Oにあまりにも電子を引っ張られすぎて、その引っ張られてるCの電気陰性度が通常より上がっているのか?

    • @jば0167
      @jば0167 Месяц назад

      7:03ここの合わせ技の話について。
      アルデヒドの時のCとHの電気陰性度は、
      1⃣Cが2.6+αに対し、Hは2.2。差は、0.4+α
      (αは、OがCを引っ張ることで生じた、Cの電気陰性度の上昇分を表現した。)
      一方、ケトンの時は
      1⃣C❶が2.6+αに対し、C❷は2.6。差はα。
      →α分だけ引っ張られてるから、その半分(イメージ。)だけ、C❷の電気陰性度は上昇!
      2⃣C❷が2.6+α/2に対し、Hが2.2。差は0.4+α/2。
      以上より、[Hが電子を奪われそうになる度]は、
      アルデヒドの場合、0.4+α。
      ケトンの場合、0.4+α/2
      よって、ケトンのHの方が、電子を失いそうになってないから、アルデヒドの時よりも酸化剤が必要というわけ。
      復習: 電気陰性度の差の分だけ、電気陰性度が大きい方に電子が引っ張られる。

    • @jば0167
      @jば0167 Месяц назад

      「αは、OがCを引っ張ることで生じた、Cの電気陰性度の上昇分を表現した。(2番目のコメントより引用)」
      このαを用いれば、1番上のコメントの「ケトンに結合するCが2つ以上ではいけない理由」を簡単に説明できる。
      、ケトンの時は
      1⃣C❶が2.6+αに対し、C❷は2.6。差はα。
      →α分だけ引っ張られてるから、その半分(イメージ。)のα/2だけ、C❷の電気陰性度は上昇!
      2⃣C❷が2.6+α/2に対し、C❸が2.6。差はα/2。
      →α/2分だけ引っ張られてるから、その半分(イメージ。)のα/4だけ、C❷の電気陰性度は上昇!
      3️⃣ C❸が2.6+α/4に対し、C❹が2.6。差はα/4。
      →α/4分だけ引っ張られてるから、その半分(イメージ。)のα/8だけ、C❷の電気陰性度は上昇!
      以上より、C同士の電気陰性度の差は、単調に減少していくから、Cが2つ以上結合している場合、[Hが電子を奪われそうになる度]はかなり小さくなるから、上手く反応しないのだと予想。

    • @jば0167
      @jば0167 Месяц назад

      (以下の文は、Cが不対電子を5こもっているのは、OHが結合する時に説明の関係で生み出したものであり、実際はそうでは無い。ということを前提にしている。)
      ビックδ+については、構造式ではなく、電子式を書いてみればめっちゃわかりやすい!
      9:31 ここで、CI(3)のCと隣合うCの価標まで奪うように赤ペンで囲っているのは、[中央のCが電子対を5個持っているというイメージの説明]に合わせるためにそうしてる。
      この動画では、わかりやすさのために、価標を増やしてOHを中央のCと結合させているが、本当は、OHの不対電子がビックδ+のCに寄ってきてるだけで、OHと結合する用の不対電子が生まれてはいない!

    • @jば0167
      @jば0167 Месяц назад

      9:31 CHI(3)という分子が出来る理由の予想。
      OとHは電気陰性度の差が大きいから、Hの電子を自分の方にめっちゃ寄せる。それにより、Hが切れやすくなる。…①
      OはCよりも電気陰性度が大きいから、Cより、電子とくっつきたい。
      ただ、Oと結合する電子は余ってないから、中央のCに結合しているCの電子をOに支給してあげる。…②
      ①、②より、 CI(3)- と H+ が余る。そして、そいつらが結合することにより、CHI(3)(ヨードホルム)が出来上がる。

  • @jば0167
    @jば0167 Месяц назад

    9:58
    「ケトンもカルボン酸の形になる」
    について質問です。
    Hがない状態でカルボン酸と言えるのですか?

    • @jukenmemo
      @jukenmemo  18 дней назад +1

      確かに、雑に言ってしまってますが正確にはカルボン酸イオンでしたね!

    • @jば0167
      @jば0167 17 дней назад

      ⁠@@jukenmemo
      教えて頂きありがとうございます。

  • @PC-pl2qw
    @PC-pl2qw 2 месяца назад

    4:54

  • @けん-j1k
    @けん-j1k 3 года назад +3

    ヨードホルム反応かけるようになりました!助かります!

  • @なと-v2h
    @なと-v2h Год назад +2

    質問です!ヨードホルム反応が陽性になる構造で2つ目に出てきたのは第2級アルコールとおっしゃってましたが、第2級アルコール以外は反応しないのですか?RがHの場合は第1級アルコールのエタノールですよね?
    よろしくお願いします🙇‍♀️

    • @ありまむ
      @ありまむ 10 месяцев назад +1

      普通に反応すると思います

    • @まぁ君が正しいけど
      @まぁ君が正しいけど 8 месяцев назад

      17:47の様に結局は酸化してケトンの形になることが重要なので、反応します。

  • @xoxouil
    @xoxouil Год назад +1

    ヨードホルム反応のところ、
    ①電子対を引き寄せてOが(-)に
    ②Cが(+)に
    ③C-Cの左のC(+)が電子対を引き寄せて右のCが(+)に
    ④C(+)がC-Hの電子対を引き寄せる
    ⑤Hが抜けやすくなる
    ということですか?

  • @yuuyuudaijr
    @yuuyuudaijr 2 года назад +1

    11:13 福岡ってね?

  • @年ネン
    @年ネン Год назад

    ありがとうございます。

  • @778-k9h
    @778-k9h Год назад

    4NaOH=Hにアタック×3+最終アタック×1

  • @チキンボーイ-d2g
    @チキンボーイ-d2g 3 года назад +2

    サムネが理論化学7になってます

    • @jukenmemo
      @jukenmemo  3 года назад +3

      本当だ、癖で理論化学にしちゃってました 笑
      ありがとう!

  • @SyUt4
    @SyUt4 2 года назад

    カルボニル基

  • @りらん-j1y
    @りらん-j1y 3 года назад

    ありがとうございました!

  • @yosyforth
    @yosyforth 3 года назад

    ありがとうございます、助かります

  • @SyUt4
    @SyUt4 2 года назад +1

    アセトン
    沸点高い、揮発性、水に溶ける

  • @ramayo7777
    @ramayo7777 3 года назад +2

    いつもわかりやすい授業ありがとうございます質問なのですが、ケトンはR両方少なくとも1つは炭素てないといけないて説明でしたが、何故Rは水素or炭素なんでしょう?

    • @778-k9h
      @778-k9h 2 года назад

      水素が水の形で抜けていくのはC=O部分の酸素の電気陰性度によるものです.水素は酸素によってδ+になっていましたが,横に窒素や酸素が繋がっている場合,それらの非共有電子対がC=Oに対して働きかける為,水素のδ+は前者に比べてやや小さくなります.したがって,水素が水の形で抜けにくくなり,ヨードホルム反応陰性となります.

  • @耶悉茗-e6d
    @耶悉茗-e6d 3 года назад +1

    山本様いつも助けていただいてありがとうございます(:D)┓次回も楽しみにしてます

  • @SyUt4
    @SyUt4 2 года назад

    2:30