Longest Night

Первое DLC игры Night In The Woods
Мэй и её друзья наблюдают за созвездиями (Суть геймплея в том, что игрок должен "соединить линиями" звезды, следя за звуком, которые они издают), занятие, которое связанно с "Длиннейшей ночью" (Эквивалент Рождества, или Зимнего Солнцестояния), однако, когда игра подходит к концу, выясняется, что это был лишь сон Мэй.