스위프트는 2004년 14살의 나이에 컨트리 싱어송라이터로서의 경력을 쌓기 위하여 펜실베이니아주에서 테네시주로 이주하였다. 이후 소니/ATV 트리 퍼블리싱 하우스와 계약을 맺었으며, 이듬해인 2005년에는 빅 머신 레코드와 계약을 체결하여 고등학교 1학년이 되던 해에 음반을 발매하였다. 음반에 수록된 11곡 중 3곡은 스위프트가 혼자서 작사 및 작곡에 참여하였으며, 나머지 곡은 로버트 엘리스 오럴, 브라이언 마허, 안젤로 페트라글리아, 리즈 로즈와 함께 공동으로 작업하였다. 그중 오럴은 한 곡에 프로듀서로 참여하였으며, 나머지는 네이선 채프먼이 프로듀싱하였다.
노래의 가사는 스위프트가 열애, 우정, 그리고 불안을 다루는 십대 시절의 삶에 대해 노래하였다. 음악적으로는 팝과 팝 록의 요소를 가지고 있는 컨트리 음악이며, 기타, 밴조, 피들과 같은 어쿠스틱 악기들을 사용하였다. 비평가들은 “Taylor Swift”에 있는 팝과의 크로스오버된 사운드가 스위프트가 후에 노래하는 컨트리 팝 음반의 기초를 닦았다고 평하였다. 음반 내에서는 팝 라디오 크로스오버 ‘Teardrops on My Guitar’, 핫 컨트리 송 차트 1위 싱글 ‘Our Song’과 ‘Should've Said No’를 포함하여 총 다섯 곡이 싱글컷되었다. 스위프트는 음반 홍보를 위해 마이스페이스를 통하여 팬들과 소통하였으며, 2006년에는 6달에 걸친 라디...