Devin the Dude har arbejdet sammen med navne som Dr. Dre, Nas, Scarface og Xzibit. Han er blevet sammenlignet med Too $hort og Slick Rick selv om han har sin egen stil, der portrætterer en sydstats-alfons, hvis numre hylder "de fine ting i livet": wine, woman & weed - eller vin, kvinder og hash.
Devin the Dude blev født i Florida, men flyttede senere til Texas, hvor han som barn pendlede mellem New Boston og Houston. Til sidst slog han sig ned i Houston, hvor han sammen med den blinde rapper og producer Rob Quest dannede gruppen Coughee Brothers. En gruppe, der senere optog yderligere to medlemmer og ændrede navn til The Odd Squad.
I 1992 fik gruppen en kontrakt med Geto Boys-selskabet Rap-a-Lot Records, der i 1994 udgav albummet Fadanuf Fa Erybody, der dog ikke helt opnåede den forventede kommercielle succes. Scarface havde dog lagt mærke til Devin, der derfor blev en del af den nydannede gruppe Facemob. Denne gruppe slog dog heller ikke rigtig igennem på de to albums de nåede at udsende inden de blev opløst.
I 1998 udsendte Devin the Dude sit første soloalbum, The Dude, der blev en stor succes i undergrunden.
Dr. Dre, der havde hørt Devin bad ham medvirke på albummet 2001.